奧巴馬是繼一九二八年的柯立芝後，八十八年來，首位訪問古巴的在任美國總統。
 
一九五九年卡斯特羅領導古巴革命勝利，推翻親美的巴蒂斯塔政權，美國對古巴採取敵視政策，在豬灣事件，即美國僱傭兵入侵古巴失敗後，與古巴斷交。到六二年發生導彈危機，時任總統約翰甘迺迪宣布向古巴實施經濟封鎖及貿易禁運。在奧巴馬上台後，認為孤立封鎖不能改變古巴，到前年底兩國同意尋求邦交正常化，並在去年七月正式復交，結束超過半世紀的敵對，華府並逐步解除對古巴的經濟、金融及旅遊限制，但仍未全面解除貿易禁運。
 
奧巴馬一再強調，要透過與古巴人接觸，宣揚美國的價值觀，從而帶動古巴改變，包括人權狀況以至社會制度。有分析認為，奧巴馬在國內施政，因共和黨控制國會參眾兩院而受制肘下，唯有尋求在外交方面有所發揮，以便在餘下不足一年任期保留影響力，除了為自己留下外交遺產，亦想趁大選年，為所屬的民主黨加分。
 
浸會大學新聞系高級講師張少威更指出，美國與古巴改善關係，另一個考慮是中國因素，因為中國近年不斷在古巴投資，協助當地改善電訊等設施，已成為繼委內瑞拉後，古巴的第二大貿易國，美國不能對中國在自己的「後花園」勢力增長，坐視不理。
 
美國共和黨並不認同奧巴馬，在古巴改善人權未有顯著成果下，與古巴改善關係，亦反對關閉關塔那摩灣基地，將土地歸還古巴，更遑論解除貿易禁運。眾議院議長瑞安就指，古巴依然是恐怖及犯罪分子的避風港，不能單憑奧巴馬訪問就帶來變革。
 
亦有評論指出，古巴政府清楚美國的意圖，想借助與美國修好改善國家經濟發展，但在社會制度及人權問題，始终不會向美國壓力屈服。根據反對派古巴人權及國家和解委員會統計，古巴對打壓異己依然毫不手軟，過去三個月被補的政治犯，每個月都有超過一千人，今年頭兩月已逮捕二千五百多人，是去年全年總數的三分一。
 
記者：冼大年