載著美國總統奧巴馬的空軍一號專機，在古巴時間星期日下午四時許，降落首都哈瓦那的國際機場，由於正在落雨，奧巴馬手持雨傘，與太太米歇爾一起下機，奧巴馬不時微笑揮手。兩名女兒亦尾隨步出機艙。古巴外長羅德里格斯到場迎接。奧巴馬一行跟著坐車離開機場。
奧巴馬其後在酒店，與一批美國大使館人員及家眷會面，表示此行感覺美妙，又指過去近九十年都沒有美國總統訪問古巴，今次是與古巴人民交往的歷史機會。他其後與家人冒雨步行參觀哈瓦那舊城區，包括天主教堂。在教堂外有數百人聚集，部份人鼓掌及高叫奧巴馬的名字。