聖保羅書院舊生發起在學校門外集會，呼籲校方容許學生表達反修例訴求。約30名舊生響應出席，部分人穿著黑衣，戴上口罩、眼罩、頭盔等保護裝備。
工黨立法會議員張超雄，以舊生身分出席集會，批評很多學校的行政或辦學團體，不容許學生以正式的方法表達政治訴求，指年輕人是香港的未來，但統治者未有放他們在眼內，而社會亦不公義，執法機關偏坦，只維護極權的利益。有出席集會的舊生亦表示，學生是社會的一部分，理應在學術自由下，和平理性討論修例事件，而不應被校方阻撓。