政府晚上在灣仔伊館舉行首場「社區對話」，歷時兩個半小時，較原定時間延長半小時。有發言市民指，香港有如患上癌症，批評行政長官表裡不一、出賣港人，官員不用問責，警隊濫權濫捕，認為林鄭月娥要直接到會場外接觸市民。有市民認為，社區對話好像各說各話，有如政府帶市民行山但又迷路，到市民表示要行另一條路，政府仍要市民跟隨去做。
林鄭月娥回應表示指，過去三個月的事件令大家傷心痛心，希望快些過去，指警隊是維持香港治安好重要支柱，亦令香港成為全球最安全城市之一，強調和平示威無問題，但近月暴力行為不斷升級，目前難以清楚指出何時結束，但政府會在政治及政策上找出路，重建部分市民信任。她承認，市民對政府信任懸崖式下降，面對好大挑戰，但認為今晚是好好第一步，希望大家支持這條或許不平坦的路。