首場社區對話在灣仔伊館舉行，一批示威者晚上九時許在伊館後門聚集，佔據皇后大道東部份行車線，又用垃圾桶及磚頭等雜物堵塞後門，掘起地上的磚塊，並拆毀鐵欄。防暴警察其後到場，在鄧肇堅醫院外馬路布防，並曾舉起藍旗警告示威者散去，否則可能使用武力。防暴警察其後後撤。示威者就將鐵欄擺放在黃泥涌道，架設路障，亦有人將花盆掟出行車線。
在伊館正門外的愛群道，亦有大批示威者及市民聚集，他們包圍停車場出入口、舉標語、叫口號及鬧警察。行政長官林鄭月娥與出席對話的四名局長，仍未離開伊館。